This looks like a Stem Boring insect.  Here is a link that will tell you how to control these critters:
http://www.extension.umn.edu/garden/insects/find/stalk-borers/index.html

This problem is reoccurring for you because their eggs remain in the soil and a new brood hatches each spring. 
One of the most important cultural things you can do to prevent this kind of problem is to rotate your crops (find a new space each year to plant tomatoes).  The next most important thing is to do a really good clean-up of the planting area each fall.  Dispose of all plant material that is on the ground.  Don't compost it.